Inicio: Puerta de Santa María 
Llegada: Puerta de San Nicolás
Hondarribia, importante ya en tiempos de los romanos, fue la salida al mar del Reino de Navarra y pasó a jurisdicción de Castilla a principios del siglo XIII, siendo la segunda población guipuzcoana en recibir el Fuero. Por su estratégica posición, fue desde su origen una plaza militar de gran importancia, sometida a frecuentes asedios y, en consecuencia, fuertemente amurallada.
Sus murallas sufrieron numerosos desperfectos en diversos episodios bélicos; sin embargo, gran parte del sistema defensivo de Hondarribia sigue en pie hoy en día. La caminata puede comenzar en una de sus puertas, en la Puerta de Santa María, a la que se accede girando a la derecha en la rotonda que marca la entrada al centro de la localidad (Plaza San Juan de Dios).
La Puerta de Santa María -una de las tres que tenía la ciudad-, constituye en la actualidad la principal entrada al recinto amurallado. Conduce directamente a la Calle Mayor, la más monumental de todas, jalonada por casas de tintes palaciegos erigidas en estrechos solares en las que destacan, entre otros elementos, algunos magníficos balcones de hierro forjado.
La calle, en la que se encuentran edificios singulares como el ayuntamiento y la iglesia parroquial, desemboca en la Plaza de Armas, presidida por el imponente castillo de Carlos V, una construcción extremadamente sobria y sólida que contrasta con las casas coloristas que rodean la amplia plaza. Muy cerca, se encuentra la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción y del Manzano, construida entre los siglos XV y XVI y de enorme valor arquitectónico.
Desde la Plaza de Armas, la calle San Nicolás recorre el casco antiguo hasta desembocar, de nuevo, en la muralla. Y, en el extremo de la misma, tras dejar a la derecha la curiosa Plaza de Gipuzkoa, podemos ver los restos de la puerta de San Nicolás. Durante los siglos XV y XVI, esta puerta fue el principal acceso a la ciudad. Originariamente, integraban el complejo una capilla, un torreón, dos puertas y dos puentes (uno levadizo y otro fijo) que salvaban el foso.
