Jatorriz, Tolosak garrantzi berezia izan du Gipuzkoako historian. Harresitutako hiribildu eta plaza militar izan zen eta erregeen pribilegio ugari jaso zituen. Hala, Batzar Orokorretan lehentasunezko postua zeukan Donostiarekin batera. XIX. mendean, 1844 eta 1854 bitartean, Gipuzkoako hiriburu izan zen.
Sute eta uholde ugari izan ditu mendeetan zehar eta joan den mendeko gerren ondorioz kalte handiak izan zituen. Hala eta guztiz ere, izandako hirigintza-eraldaketa handia gorabehera, bide-trazadura eta Erdi Aroko lursail-banaketaren zati bat gordetzen du.
Hirigune historikoa, Gipuzkoako zabalenetakoa, kaleen eta kantoien bidez zeharkatutako sei kalez osatutako multzoa da. Hiribilduaren jatorrizko hirigunea itxuraz hiru kalek osatzen zuten.
Interes handiko eraikinak gordetzen ditu. Besteak beste, ondoko hauek dira aipatzekoak:
Santa Maria parrokia-eliza, inguruetan kokatutakoa eta euskal estilo gotikokoa; Andia,
Atodo
Aranburu eta
Idiakez jauregiak, bi udaletxeak eta Aldundiaren antzinako jauregia.
